Em 1969 ele foi um dos fundadores do ‘Pasquim’, que usava a ironia fina e o deboche para criticar os militares durante os anos de chumbo, driblando o Ato Institucional nº 5 (AI-5) – no dia seguinte à edição do ato, editado no dia 13 de dezembro de 1968 durante o governo do general Costa e Silva, Ziraldo foi preso em casa e levado para o Forte de Copacabana por ser considerado um ‘elemento perigoso’.
Sua mais conhecida criação, o ‘Menino Maluquinho’, nasceu nos anos 1980 e foi inspirado no filho do escritor. O personagem deu origem ao livro campeão de vendas e ao filme de grande sucesso nos cinemas do país. O livro foi traduzido para o inglês, espanhol, basco, alemão e o italiano e teve adaptações para o cinema, teatro e TV.